Formacja została założona w 2001 roku w Skarżysku-Kamiennej. Muzycy, którzy stanowią obecnie trzon grupy grają ze sobą od 1995 roku. Początkowo pod nazwą HCKF, następnie Happy Sad Generation, a nazwa happysad (członkowie grupy nalegają, by była ona pisana mała literą) ukształtował się dopiero w 2002 roku gdy nagrane zostało ich pierwsze demo.

Materiał z niego znalazł się potem na debiutanckim albumie zespołu – „Wszystko jedno” – wydanym w lipcu 2004 roku przez SP Records. Piosenka „Zanim pójdę”, będąca singlem promującym tę płytę, spędziła 33 tygodnie na jednej z ogólnopolskich radiowych list przebojów.

W październiku 2006 roku ukazał się drugi album happysad zatytułowany „Podróże z i pod prąd”. Został ciepło przyjęty przez publiczność oraz prasę muzyczną. Po trasie promującej krążek w grupie nastąpiła zmiana na stanowisku perkusisty – Maćka Sosnowskiego zastąpił Jarosław Dubiński.

Premiera trzeciej płyty – „Nieprzygoda” – miała miejsce 1 września 2007 roku podczas organizowanego przez grupę festiwalu SKARfest. Producentem i realizatorem nagrań na albumie był Leszek Kamieński, a w nagraniu gościnnie udział wzięli - Janusz Zdunek na trąbce (Kult) oraz Marcin Świderski na klawiszach. Już dwa tygodnie później krążek wspiął się na pierwsze miejsce list sprzedaży w Polsce.

21 czerwca 2008 roku muzycy podpisali kontrakt z wytwórnią Mystic Production, czego efektem było podwójne wydawnictwo koncertowe. Na płycie DVD oraz podwójnym albumie CD znalazło się nagranie z koncertu, jaki zespół dał w krakowskim klubie Studio.

Podczas wiosennej trasy koncertowej w 2009 roku do grupy dołączył Daniel Pomorski, grający na trąbce, z którym zespół współpracował już przy nagrywaniu wydawnictw koncertowych. Obecnie muzycy pracują nad swoją czwartą studyjną płytą.